Kahle wurde erstmals gesichert im Jahre 874 als „Calo“ erwähnt. Die Siedlungsgeschichte der Stadt und ihrer näheren Umgebung geht wohl aber auf mehrere Jahrtausende zurück. Der Stadthügel, der letzte Ausläufer des Walpersberges, mit seinen nach drei Seiten abfallenden Felsen drückte der Altstadt seinen Stempel auf. Wann Kahla das Stadtrecht erhalten hat, kann bis heute nicht einwandfrei festgestellt werden. Es wird die Zeit zwischen 1299 und 1333 angenommen. In den Anfängen als Ackerbürgerstadt beschrieben, änderte sich Kahla im Jahr 1843 zu einer Porzellanstadt.
Das Bild des „Kahlschen“ Marktes ist geprägt vom Rathaus und dem Marktbrunnen. Das Rathaus, erbaut um 1400, ist ein massiver zweigeschossiger Eckbau gotischen Ursprungs mit Satteldach und zwei kleinen Dachreitern. Die Schutzpatronin der Stadt, die „heilige Margareta“, findet sich vielfach im Stadtbild so am Rathaus wie auch in der Mitte des Brunnens. Die Hofstatt war der Wirtschaftshof des Rates der Stadt, der eine eigene Landwirtschaft, Weinbau und eine Schäferei betrieb. Das Saaltor, erbaut im Jahre 1375, ist das einzige noch erhaltene Stadttor von ehemals drei Toren zur Stadt.
Die Stadtkirche St. Margarethen wurde in den Jahren 1411 bis 1488 erbaut und in den Jahren 1791 bis 1793 umfassend umgestaltet. Im Turm ist das einzige mittelalterliche Geläut in Ostthüringen mit seinen vier Glocken Concordia (1509), Maria (1516), Benigna(1470) und Rex gloriä (1415) erhalten geblieben .Am 23. August 1524 predigte der Reformator Martin Luther in dieser Kirche. Dabei musste er über ein zerbrochenes Kruzifix vor der Kanzeltreppe steigen.
Das Wohnhaus Burg 3 ist eines der schönsten erhaltenen Fachwerkhäuser in Kahla mit Sichtfachwerk im fränkischen Stil. Hinter der Stadtkirche hat man einen wunderschönen Blick auf den Dohlenstein (370 m). Dieser Berg fällt durch seinen etwa 75 Meter hohen, kahlen Steilhang auf, der in Folge zahlreicher Bergstürze entstanden ist.
Der Gedenkstein für Johann Walter markiert den Standort seines Geburtshauses, die „Blankenmühle“. Johann Walter wird als „Urkantor der evangelischen Kirche“ bezeichnet und gab das erste von Martin Luther autorisierte Gesangsbuch heraus. Das Mühltor ,später auch Jenaische Tor genannt, befand sich ebenfalls an dieser Stelle.
Im erhaltenen Kreuzgewölbe des Erdgeschosses des „Hotel zum Stadttor“ wird die älteste Fleischerei der Stadt vermutet. Die Inschriften am Haus weisen auf dieses Handwerk hin. Auch der Wahlspruch des Schmalkaldischen Bundes „Das Wort Gottes bleibt in Ewigkeit“ ist noch heute durch die Inschrift „V.D.M.I.A.“ ersichtlich.
Das ehemalige Amtsgerichtsgebäude, 1898/99 im Stilgotisierender Neorenaissance erbaut, repräsentierte bis zur Auflösung des Herzogtums Sachsen-Altenburg 1918 dessen Macht in derStadt. Der Innenhof des einstigen herzoglichen Floß-, Rent- und Steueramtes, ist vierseitig mit umlaufendem Doppellaubengang umbaut. Das Originalpflaster im Hof und der Hofeinfahrt ist noch erhalten.
Das Obere Tor wurde 1375 erbaut und 1907 abgetragen. Es war das einzige Tor mit einem Wassergraben und einer Ziehbrücke. Das Stadtmuseum, auch „Metznersches Haus“ genannt, wurde im niedersächsischen Fachwerkstil errichtet. Im kleinen Durchgang zwischen Museum und Nachbarhaus hat man einen der schönsten Blicke von Kahla auf den Leuchtenberg (399 m) mit der Leuchtenburg.
